Pillole Testbusters e Chimica: ibridazione del carbonio

Introduzione

L’ibridazione (o ibridizzazione) del carbonio è un argomento della chimica inorganica che funge da chiave di lettura nella comprensione della chimica organica e dei suoi composti.

Alcani, alcheni, alchini… argomento facile direte voi! Beh, vi assicuro che c’è di più dietro quei legami semplici, doppi e tripli.

Cos’è l’ibridazione?

• Identici per forma
• Identici per energia

Perché si formano gli orbitali ibridi?

1. Per diminuire la repulsione tra gli elettroni
2. Per formare legami più forti
3. Perché si possano formare più legami
4. Perché sono meglio orientati

Ibridazione del carbonio

Il carbonio possiede sei elettroni e la sua configurazione elettronica allo stato fondamentale è: 1s2, 2s2, 2p2. Questo significa che solamente due dei suoi elettroni risultano spaiati: 2px e 2py. In questo modo, però, la struttura dei composti del carbonio non è giustificata. Essi infatti non costituiscono 2 legami, bensì 4! Nel metano (CH4) ad esempio il carbonio lega 4 idrogeni, com’è possibile?

La prima alternativa da considerare è L’ECCITAZIONE. Essa viene introdotta quando si ha un numero di legami dell’atomo centrale diverso dal numero di elettroni spaiati. Eccitando il carbonio gli si fornisce energia ed uno dei due elettroni presenti nell’orbitale 2s va ad occupare l’orbitale 2pz formando lo stato di tetravalenza.

Anche questa disposizione elettronica però non descrive in maniera accurata la molecola di metano. Si formerebbero infatti, tre legami identici (dati dalla sovrapposizione degli orbitali p del carbonio con i tre orbitali s dell’H) e un legame diverso (dato dalla sovrapposizione di due orbitali s).

Per spiegare la struttura tetraedrica del metano è necessario ricorrere all’IBRIDAZIONE.

Essa viene introdotta per spiegare una geometria molecolare diversa da quella che ci si aspetterebbe con l’uso degli orbitali atomici puri.

Gli orbitali sono ibridi quando risultano dalla combinazione di orbitali diversi (es. s e p).

Il carbonio adotta tre configurazioni differenti da quelle dello stato fondamentale in base alle diverse combinazione degli orbitali del secondo livello:

IBRIDIZZAZIONE sp3

• 4 legami σ
• Si formano 4 orbitali ibridi isoenergetici
• Angoli di 109,5° → struttura tetraedrica

IBRIDIZZAZIONE sp2

• 3 legami σ + 1 legame π
• Si formano 3 orbitali ibridi isoenergetici
• I 3 orbitali sp2 formano angoli di 120° su un piano → struttura triangolare planare
• L’orbitale di tipo p ha i lobi perpendicolari al piano formato dai tre orbitali sp2

IBRIDIZZAZIONE sp

• 2 legami σ + 2 legami π
• Si formano 2 orbitali ibridi isoenergetici
• I 2 orbitali sp si trovano orientati su una linea formando angoli di 180° → struttura lineare
• I due orbitali di tipo p sono disposti perpendicolarmente tra loro e sono perpendicolari anche agli orbitali sp

Legami

LEGAME σ

orientato lungo l’asse internucleare s + s s + p p + p

LEGAME π

Gli orbitali si sovrappongono in due lobi, uno per ciascun lato dell’asse internucleare p + p

Nel caso in cui due atomi abbiano una differenza di elettronegatività maggiore di 1,7/1,9 vuol dire che un atomo è abbastanza forte per staccare gli elettroni di legame e andare quindi a formare un anione con carica negativa e un catione con carica positiva. I due ioni con carica opposta poi si attrarranno e andranno a creare un legame di tipo ionico (elettrostatico). In particolare, l’anione è l’atomo che ha elettronegatività maggiore ed è quindi capace di richiamare su di sé gli elettroni di legame (carica negativa), il catione è invece l’atomo con elettronegatività minore ovvero quello che perde gli elettroni e sul quale prevalgono quindi le cariche positive.

Una volta capito come varia l’elettronegatività e dopo aver individuato gli elementi con elettronegatività maggiore sarà facile capire che tipo di legame intercorre tra i vari elementi.

Si ha poi l’energia di ionizzazione che prende in considerazione l’energia minima necessaria per allontanare un elettrone (idealmente all’infinito) e si misura in KJ / mol. Perdendo un elettrone l’atomo si trasforma in uno ione positivo (catione) che avrà un raggio atomico minore rispetto a quello precedente. Infatti, la carica positiva dei protoni non è più bilanciata da quella degli elettroni e quindi il catione riesce di conseguenza ad esercitare maggiormente la propria forza sugli elettroni rimasti. Proprio per questo motivo l’energia di seconda ionizzazione, necessaria a staccare un secondo elettrone dal catione, sarà più difficile. L’energia di ionizzazione varia in modo opposto al raggio in quanto più lontano si troveranno gli elettroni (quindi tanto maggiore sarà il raggio), tanto più facile sarà staccarli.

L’affinità elettronica è l’energia che viene liberata quando un atomo acquista un elettrone e si trasforma così in anione, si calcola in KJ / mol. NON è l’opposto dell’energia di ionizzazione.

ESERCIZIO 1

Quanti e quali legami ha la molecola C3H4?

1. 8 legami σ
2. 7 legami σ e 1 legame π
3. 6 legami σ e 2 legami π
4. 5 legami σ e 3 legami π
5. 4 legami σ e 4 legami π

La formula della molecola scritta in forma distesa è la seguente: CH3—C≡CH. Il carbonio 1 è quello sulla destra in quanto si incomincia a numerare dal carbonio più vicino al triplo legame. C1 forma un legame σ con l’H, C3 forma 3 legami σ con i 3 H e un altro legame σ con C2. C1 e C2 hanno un triplo legame che li lega, di questi uno è un legame σ e gli altri due sono π.

Risposta corretta C.

ESERCIZIO 2

Qual è l’ibridazione di tutti i carboni del non-2-ene-4-ino in ordine da C1 a C9?

1. sp3, sp, sp, sp2, sp2, sp3, sp3, sp3, sp3
2. sp3, sp3, sp3, sp3, sp, sp, sp2, sp2, sp3
3. sp2, sp2, sp3, sp, sp, sp3, sp3, sp3, sp3
4. p3, sp2, sp3, sp, sp3, sp3, sp3, sp3, sp3
5. sp3, sp2, sp2, sp, sp, sp3, sp3, sp3, sp3

La formula del non-2-ene-4-ino in forma distesa è C—C=C—C≡C—C—C—C—C. Il carbonio 1 è quello sulla sinistra. I carboni che formano solo legami singoli sono ibridati sp3 e sono C1, C6, C7, C8 e C9; i carboni che formano doppi legami sono ibridati sp2 e sono C2 e C3; i carboni che formano tripli legami sono ibridati sp e sono C4 e C5.

Risposta corretta E